Ve hře Pioneer Rails představujete majitele železnice, který vidí příležitost rozšířit své impérium do nových pohraničních zemí. Budete soutěžit s ostatními majiteli železnic o to, abyste co nejlépe naplánovali železnici, připojili k ní provozovny a uspokojili požadavky místních obyvatel.

V této házecí a zapisovací hře používáte pokerové karty k rozšiřování železničních tratí a zároveň vytváříte pokerovou ruku. V každém tahu si vyberete jednu z odhalených pokerových karet. Barva karty vám pomůže rozšířit vaši železnici a připojit nová města a okolní objekty. Když se připojíte k městu, získáte možnost provést jednorázový bonus. Když svou tratí obklopíte nějaký prvek, aktivujete jej pro bodování v závěru hry. Hodnota karty se přičte k vašemu pokeru, za který na konci kola získáte další body.

V každé partii jsou ve hře také tři společné cíle, které vás motivují k budování v různých směrech.

Mechanismus okolních prvků, který je aktivuje, dodává hře Pioneer Rails uspokojivý "puzzle" charakter.