Hra Wabash Cannonball, která vyšla také pod názvem Chicago Express, byla prvním titulem společnosti Winsome Games v systému Historic Railroads.

Ve hře jezdí železnice B&O, C&O, Pennsylvania a New York Central z východního pobřeží přes rostoucí východ USA do Chicaga. Vznikají menší, agresivnější železnice jako Wabash, které dále rozšiřují rozsáhlé americké železnice. V této obchodní hře bez štěstí trvající přibližně jednu hodinu soupeří nejbystřejší železniční manažeři o maximální návratnost svých investic.

Hra se odehrává maximálně v osmi kolech. V každém kole se hráči střídají ve výběru jedné ze tří dostupných akcí:

- Dražba podílu v jedné ze železničních společností.
- Rozšíření železničního systému jedné ze železničních společností.
- Rozvoj jednoho z hexů na hrací desce.

Každá z těchto akcí je k dispozici pouze v omezeném počtu. Jakmile již není možné zvolit dvě akce, provede se fáze dividend, ve které všichni hráči získají příjmy z železničních společností, jejichž akcie vlastní. Po skončení této dividendové fáze se počet akcí vynuluje a začíná nové kolo.

Hra končí po osmi kolech nebo pokud je splněna jedna z následujících podmínek:

- Tři nebo více společností již nemají žádné lokomotivy.
- Tři nebo více společností nemají akcie.
- Obecná zásoba obsahuje nejvýše tři domy.

V tomto okamžiku vyhrává hráč, který má nejvíce peněz.

Poznámka: Některá vydání této hry nesla počet hráčů 2-6, zatímco vydání Rio Grande Games z roku 2023 je označeno pro 3-6 hráčů. Žádná pravidla nebyla změněna.